「職場での残業は認められないが仕事が完了することは求められている」場合に発生しやすい。いわゆる、仕事を持ち帰るケースである。就業時間外に働いているので厳密には残業ではない(「サービス労働」と言われることもある)が、実質的には残業である場合が多い。賃金の不払い以外にも、持ち帰った仕事をしている最中に事故にあった場合の労働災害や、情報漏洩があった場合の責任など問題が多く、近年ではあまり行われなくなりつつある。
正規の手続きなしに使用者側が一方的に裁量労働制を導入したと称して運用する違法な例がある。裁量労働制を導入するための手続きとして、労使の合意（専門業務型では労使協定の締結・企画業務型では労使委員会の決議）と労働基準監督署への届け出とが必要である。また、裁量労働制のもとでは残業という概念自体が存在しないとの誤った解釈に基づいて一切の手当てを支払わない違法な例がある。現行の裁量労働制はみなし労働時間制の一種であるため、給与算定のために勤務時間管理を行う必要は基本的にはないが、深夜・法定休日勤務手当ては支給しなければ違法となる。また、みなし労働時間が法定労働時間（8時間）を超過する場合には、労使であらかじめ36協定（残業に関する協定）を締結して労働基準監督署に届け出るとともに、超過分の時間外労働手当（たとえばみなし労働時間が9時間であれば1時間分）を支給しなければ違法となる。
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成果と報酬の関係が不明確(期待以上の成果をあげても給与に反映されないなど)なまま、サービス残業隠しに導入している企業も多い。
法律条文に明確に列挙されている職種以外にも使用者側の独自解釈の元に裁量労働制を適用する場合もあり、この場合も違法であるが、そのまま運用されていることがある。一例として、裁量労働制が適用できないプログラマーをシステムエンジニア扱いにして裁量労働制を適用してしまうケースが挙げられる。